Yağ Asitleri Hakkında Bilgi

'Konu Dışı Başlıklar' forumunda SeLeN tarafından 3 Şubat 2011 tarihinde açılan konu

  1. SeLeN

    SeLeN Site Yetkilisi Editör

    Sponsorlu Bağlantılar
    Yağ Asitleri Hakkında Bilgi konusu Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu (butirik asit)ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu (kaprilik asit gibi) varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.

    Endüstriyel üretimde yağ asitleri yağlardaki (trigliseritler) ester bağının hidrolizi ve gliserolun ayrılması ile elde edilir.





    Doymuş yağ asitleri

    Doymuş yağ asitlerinin zincirlerinde çift bağlar veya başka fonksiyonel gruplar bulunmaz. "Doymuş" terimi hidrojenle ilişkili olarak kullanılır, karboksilik asit [-COOH] grubundaki karbon dışındaki diğer karbonların olabildiğince çok hidrojenle bağ kurmuş olduğu anlamını taşır. Diğer deyişle, omega (ω) ucundaki karbonun 3 hidrojen vardır (CH3-), zincirdeki karbonların her birinin ise iki hidrojeni vardır(-CH2-). Doymuş yağ asitleri düz zincirler oluşturdukları için sıkışık bir şekilde istiflenebilirler ve canlıların kimyasal enerjiyi yoğun bir şekilde depolamalarını sağlarlar. Hayvanların yağ dokuları büyük miktarda uzun zincirli doymuş yağ asitleri içerir. IUPAC adlandırma sisteminde yağ asitlerinin isimleri "-oik asit" ekiyle biter. Yaygın adlandırma sisteminde kullanılan ek ise "-ik asit"tir.
    Bazı doymuş yağ asitleri:

    • Butirik: CH3(CH2)2COOH
    • Laurik (dodecanoic acid): CH3(CH2)10COOH
    • Miristik (tetradekanoik asit): CH3(CH2)12COOH
    • Palmitik (heksadekanoik asit): CH3(CH2)14COOH
    • Stearik (octadecanoic acid): CH3(CH2)16COOH
    • Araşidik (eicosanoic acid): CH3(CH2)18COOH
    Doymamış yağ asitleri

    Doymamış yağ asitleri benzer şekillidir, ancak zincir üzerinde bir veya daha fazla alken grubu vardır. Bir alken grubunda, bir "-CH2-CH2-" bağ yerine "-CH=CH-", yani birbirine çift bağla bağlanmış iki karbon vardır.
    Bir alken grubunun iki yanında ona bağlı olan karbon atomları ya cis ya da trans konumda olabilir.
    Cis Cis konumda bu iki komşu karbon, çift bağın aynı tarafındadırlar. Çift bağla birbirine bağlı atomlar bu bağın ekseni etrafında dönemediklerinden, cis izomeri durumunda yağ asidinin zinciri bu noktada bükük olur ve zincirin hareket serbestisi azalır. Bir zincirde ne kadar çok cis konumlu çift bağ olursa zincirin esnekliği o derece azalır. Çok sayıda cislinolenik asit, iki çift bağıyla, belirgin bir eğriliğe sahiptir; alfa-linolenik asit ise üç ciscis bağları yağ asitlerinin sıkı istiflenmelerine engel olur, bu da lipit zarının veya yağ damlasının ergime sıcaklığını azaltır.
    Doymamış yağ asitlerinin şekilleri arasındaki farklar, ayrıca doymuş ve doymamışlar arasındaki şekil farkları, biyolojik süreçler ve biyolojik yapıların (hücre zarları gibi) özelliklerini belirlemekte önemli rol oynarlar.

    Adlandırma sistemi (nomenklatür)

    Çift bağın yağ asidinin nerede olduğunu belirtmek için kullanılan iki farklı usul vardır:

    • cis/trans-Delta-x veya cis/trans-Δx: Çift bağ x. karbon-karbon bağıdır, karboksi uçtan sayarak. Cis ve trans terimi molekülün cis veya trans şeklinde olduğunu belirtir. Birden fazla çift bağı olan bir molekül durumunda, kullanım, örneğin söyledir: cis,cis-Δ9,Δ12.
    • Omega-x veya ω-x : ω, (metil karbon) ucundan sayarak x. karbon-karbon bağı çift bağdır.
    Bazı doymamış yağ asitleri:

    • Alfa-linolenik asit: CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
    • Dokosaheksaenoik asit
    • Eikosapentaenoik asit
    • Linoleik asit: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
    • Araşidonik asit CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
    • Oleik asit: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
    • Erüsik asit: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
    Alfa-linolenik, dokosaheksaenoik, ve eikosapentaenoik asitler omega-3 yağ asitlerindir örneklerindendir. Linoleik aşıt ve araşidonik asit omega-6 yağ asitlerindendir. Oleik ve erusik asit omega-9 yağ asitlerindendir. Stearik ve oleik asitler 18 karbonlu yağ asitleridir. Aralarındaki fark, stearik asidin doymuş olması, oleik asidin ise doymamış olup iki tane daha az hidrojeni olmasıdır.

    Gerekli (esansiyel) yağ asitleri

    İnsan vücudu, iki tanesi hariç, ihtiyaç duyduğu bütün yağ asitlerini kendi oluşturabilir. Bu ikisi, linoleik asit ve alfa-linolenik asit, bitki ve balık yağlarında bol miktarda bulunurlar. Vücutta yapılmadıkları ve besin yoluyla alınmaları gerektiğinden gerekli (veya esansiyel) yağ asitleri olarak adlandırılırlar. Gerekli yağ asitleri prostaglandin adlı hormonumsu bilesiklerin oluşumunda kullanılırlar. Prostaglandinler kan basıncı, kan pıhtılaşması, kan lipit seviyeleri, bağışıklık ve enfeksiyona bağlı yangı (enflamasyon) tepkilerini denetlerler.

    Trans yağ asitleri

    Trans yağ asidi, karbon atomları arasında trans çift bağ olan bir doymamış yağ asididir. Bu yağ asitlerinin zinciri cis çift bağlı yağ asitleri "köşeli" değildirler. Yapılan araştırmalar yüksek trans yağlı diyetler ile ateroskleroz ve kalp hastalıkları arasında bağlantı olduğunu göstermiştir.

    Serbest yağ asitleri

    Yağ asitleri trigliserit veya fosfolipit gibi başka moleküllerde yer alabilirler. Başka moleküllere bağlı olmadıklarını özellike belirtmek amacıyla "serbest yağ asidi" olarak da adlandırılabilirler.


    Serbest yağ asitleri vücuttaki çoğu doku için önemli bir enerji kaynağıdır, çünkü parçalanmaları sonucunda çok sayıda ATPglikoz hem de yağ asitleri kullanabilir. Ancak kalpkas hücreleri yağ asitlerini tercih ederler. Beyin ise yağ asitlerini yakıt olarak kullanmaz, onlar yerine glikoz, veya keton cisimcikleri kullanır. Keton cisimcikleri karaciğer tarafından açlık veya düşük karbohidrat beslenmesi durumlarında üretilir.

    pH

    Formik asit ve asetik asit gibi kısa karboksi asitler suda çözünürler ve göreceli kuvvetli asitlerdir (pKa değerleri sırasıyla 3.77 ve 4.76 dır). Uzun zincirli yağ asitlerinin ise pKa'ları bunlara benzer olmakla beraber suda çözünürlükleri az olduğu için çözeltinin pH'sine çok az etkileri olur.


    Suda çözünemeyen yağ asitleri bile sıcak etanolda çözünürler ve bir pH belirteci ile izlenerek sodium hidroksit ile titrehidrolize uğradığı belirlenebilir. edilebilirler. Bu yöntemle yağlarda bulunan yağ asidi miktarı, yani trigliseritlerin ne kadar
    Yağ asitlerinin reaksiyonları

    Yağ asitleri diğer karboksilik asitlerin girdiği reaksiyonlara, yani esterleşme reaksiyonları ve asit-baz reaksiyonlarına katılabilirler. Yağ asitlerinin indirgenmesi sonucunda yağ alkolleri oluşur.


    Doymamış yağ asitleri buna ilaveten hidrojenleşme (hidrojenasyon) reaksiyonuna uğrayabilirler, bu yolla bitkisel yağlar margarine dönüştürülür. Kısmî hidrojenleşme ile doymamış yağ asitleri cisden trans şekline izomerleşebilirler.

    Oksidasyon ve ekşime

    Oda sıcaklığında yağ asitleri serbest radikallerin yol açtığı oto-yükseltgenme (oto-oksidasyon) denen bir reaksiyona uğrarlar. Yağ asidi, hidrokarbon, keton, aldehit ve daha az miktarlarda epoksit ve alkollere parçalanır. Yağlarda az miktarda bulunan ağır metaller oto-yükseltgenmeyi katalizler. Gıdalarda yağların ekşimemesi için çoğu zaman sitrik asit gibi kelatlar veya E vitamini gibi anti-oksidanlar eklenir
     

Bu Sayfayı Paylaş